1. והיה לאות על ידכה. ע"ד הפשט תוספת הה"א לרמוז על ה’ בתים שבתפילין, של ראש ד’ בתים ושל יד בית אחד. ודע כי תפילין של יד נקראת אות שנאמר והיה לך לאות על ידך, ותפילין של ראש נקרא זכרון שנאמר ולזכרון בין עיניך, וידוע כי הדבר הנעשה לאות מזכירים אותו תמיד ואם כן האות הוא סבת הזכרון, וע"כ ארז"ל כשהוא מניח מניח של יד ואח"כ של ראש ולכך אמר הכתוב והיה לאות על ידכה הקדים תחלה תפילין של יד ואח"כ ולטוטפת בין עינך, וכשהוא חולץ תפילין חולץ של ראש ואח"כ חולץ של יד לפי שאם יחלוץ תפילין של יד תחלה כמו שהניחם תחלה איך ישארו תפילין של ראש שהם הזכרון, ואין זכרון אלא באות, ומפני כן ראוי להיות תפילין של יד ראשון ואחרון כי כן האות ראשון ואחרון, האות הוא סבת הזכרון אבל הזכרון אינו סבת האות, ומזה אמרו ז"ל כשהוא חולצן חולץ של ראש ואחר כך של יד שנאמר ולטוטפת בין עיניך כל זמן שיהיו בין עיניך יהיו שתים.

According to the plain meaning of the text the letter ה which the Torah appended here at the end of the word ידכה is an allusion to the five “houses,” capsules, in which the respective scriptural verses in the phylacteries are “housed.” [the phylacteries worn on the head have four such housings, the ones worn on the arm has one]. The phylactery worn on the arm is called אות, sign, as the Torah wrote “it shall be a sign for you on your hand” (verse 9), whereas the phylacteries worn on the head are called זכרון, “remembrance,” as we know from the same verse.

You should appreciate that something which is described as אות is meant to be remembered on an ongoing basis, hence the description of זכרון as well as the description אות for describing the phylacteries and their purpose. This is why our sages (Menachot 36) ruled that one is to put on the phylacteries of the hand before the phylacteries of the head so that the אות will become a זכרון. We follow the sequence in which these two phylacteries are mentioned in the Torah.

ולטוטפת בין עיניך, “and as ornaments between your eyes.” When removing the phylacteries they are removed in the reverse order of how they were put on. If one were to first take off the phylacteries of his arm just as he had put them on first, how could the phylacteries on the head still serve as זכרון seeing we have explained that there could not be a זכרון unless there was an אות which the זכרון would commemorate? This is why the אות aspect of the phylacteries must be both first and last.

Our sages in Menachot 36 explained it as follows: “when removing the phylacteries the one on the head must be removed first as the Torah speaks of והיו לטוטפת בין עיניך, they shall be as ornaments between your eyes. As long as they are between your eyes, i.e. plural, two, they are ornaments. As long as the phylacteries of the head are between your eyes the phylacteries are an ornament. Leaving them all by themselves deprives them of being fit to be described as “ornaments.”

וע"ד המדרש והיה לאות על ידכה, יד כהה זו יד שמאל שאין בה כל כך כח כיד ימין.

A Midrashic approach (based on Menachot 37): the letter ה at the end of the word ידכה means that the phylacteries are to worn on the “weaker” hand [a play on words יד כהה, “the weak hand”], the left arm. Generally speaking a man’s left arm is not as strong as his right arm.

וע"ד הקבלה תוספת הה"א היא ה"א אחרונה שבשם והיא מדת הדין של מטה והיא החכמה שנתנה לשלמה ונקראת לב והוא שאמר (מלכים א ג׳:ט׳) ונתת לעבדך לב שומע וגו’ ולכך תפילין של יד מצותן כנגד הלב והיא המדה הנקראת כלה ותפילין של יד בית אחד ממה שכתוב (שיר השירים ד׳:ט׳) אחותי כלה, שהיא מתאחדת וכלולה בל"ב נתיבות פליאות חכמה, וכדי לרמוז הה"א הזאת באו בפרשה והיה כי יבאך חמשה ההי"ן מתויגות בתגין כמין זיינין, ד’ זיינין על כל אחת, והן ה’ של ונתנה לך ושתי ההי"ן של הקשה וה’ של ויהרג וה’ של ידכה, וכל המלות מורות על מדת הדין ואין זה במשפט ספר תורה אלא במשפט תפילין של יד בלבד, ואח"כ מניח של ראש והם ד’ בתים קדש לי כל בכור, והיה כי יביאך, (דברים ו׳:י׳), שמע (שם יא), והיה אם שמוע. קדש לי כל בכור כנגד החכמה שהיא ראשית ויורה על זה לשון קדש שהוא מלשון קודש (תהילים קל״ד:ב׳) שאו ידיכם קדש, (שמות ט״ו:י״א) נאדר בקדש שהוא החכמה, וכן לשון זכר. והיה כי יביאך שמדבר ביציאת מצרים כנגד בינה להתבונן ביציאת מצרים כנראה שחסר קצת וכוונתו שמע רומז לגדולה, והיה אם שמוע רומז לגבורה וזהו סוד מצות תפילין, החכמה והבינה הגדולה והגבורה כנגד ד’ פרשיות שבתפילין גם שי"ן של ד’ ראשים, והתפארת הם התפילין עצמן וזה סוד המאמר שהקב"ה מניח תפילין, והנצח וההוד כי כל הרישי"ן של ג’ ראשים והאחרונה הוא קשר של תפילין, וזהו שאמרו (שמות ל״ג:כ״ג) וראית את אחורי, הראהו קשר של תפילין. והיות הרצועות מקיפות את הראש ירמוז להמשכת השפע עד ה’ אחרונה שהוא קשר הכל, והיות הרצועות מגיעות עד הטבור ירמוז להמשכה עד הקו האמצעי ומשם ולמטה, והיותם שחורות מהלכה למשה מסיני ירמוז לעומק השגתם, וטעם הנחתם בראש כי הוא מקומם הראוי ושם כח הנשמה, וכל מה שיש בתפילין של ראש יש בתפילין של יד ביריעה אחת ובבית אחת להורות שה’ אחרונה כלן כלולות בה והיא כוללת כל המדות של מעלה והקשר שבו רמז לצדיק, וטעם הנחתן בשמאל להורות על קבלתה מן השמאל. וצריך אתה לדעת כי תפילין של יד ושל ראש שתי מצות ושתיהן מענין אחד והראיה שהן ב’ מצות מה שאינם מעכבות זו את זו כלולב ומיניו עם האתרוג וכן אמרו רז"ל תפילין של ראש אינה מעכבת של יד ושל יד אינה מעכבת של ראש, הרי לך שהרשות בידך להניח אי זו מהן שיש לו, ולפי ששתיהם רומזות ענין אחד אמרו רז"ל כשהוא מניח שתיהן ביחד שאין לשוח ביניהם והוא שאמר שח בין תפלה לתפלה עבירה היא בידו וחוזרים עליה מעורכי המלחמה.

A Kabbalistic approach: The additional letter ה at the end of the word ידכה was “borrowed” from the tetragram, i.e. from the last letter ה in the name י-ה-ו-ה. It symbolizes the attribute of Justice as practiced in the terrestrial world. It is the type of wisdom given to Solomon [who asked to be a competent judge for the people of Israel] in the dream when G’d allowed him to make a wish (Kings I 3,9). He spoke of his wish to possess a לב שומע, “a heart which is able to listen.” This is the reason that the phylacteries of the arm are to be worn on the left arm, the arm closest to the heart. The attribute which Solomon wished for is also known as כלה. The text of the phylacteries of the hand is written on a single roll of parchment and has a single housing, as opposed to the four “housings” of the phylacteries on the head. There is a mystical dimension to this in Song of Songs 4,9 where the same Solomon describes this attribute as אחתי כלה, usually translated as “my own, my bride.” The closeness to the point of a shared identity between Israel (Solomon) and the attribute of wisdom is alluded to by the word כלה as כלולה ב’לב, “included in the 32 paths of בינה, the ways to acquire wisdom.” [the oldest kabbalistic text, the ספר היצירה, is based on this concept. Ed.] The attribute כלה granted to Solomon enables the student to make a useful combination of these 32 paths of understanding, insight.

In order to teach that this letter ה at the end of the word ידכה has symbolic significance, the paragraph והיה כי יביאך contains five letters ה each of which is equipped with a תג, [a crown on top of a letter, usually reserved for the letters ש ע ט נ ז ג ץ You will not find these תגים on the corresponding letters in the Torah scroll. They are written only in the parchment which is part of the phylacteries of the hand. Ed.] The respective letters with these “crowns” are: the ה in ונתנה לך; the two letters ה in הקשה, the ה in ויהרוג, and the ה in ידכה. All of the words in question which have this ”decorated” letter ה are references to G’d’s attribute of Justice.

Having put on the phylacteries on the arm, one proceeds to put on the phylacteries of the head. The phylactery of the head is divided into four housings closely stuck together and containing the four paragraphs of the Torah in which the subject of phylacteries is mentioned in separate housings, each on its own parchment. They are in the sequence: 1) קדש לי כל בכור, 2) והיה כי יביאך, 3) שמע, 4) והיה אם שמוע. The paragraph קדש לי כל בכור corresponds to the emanation (attribute) חכמה, which is also known as ראשית, i.e. ראשית חכמה יראת ה’ (Psalms 111). The word קדש, “sanctify” is a clear allusion to this. We have other verses containing the word קדש which are always understood as a reference to his attribute of חכמה.

The second paragraph והיה כי יביאך, which deals with the Exodus is understood to refer to the attribute בינה, The attributes חכמה,בינה,גדולה,גבורה were prominently involved in the Exodus and are therefore represented in the phylacteries. This is reflected also in the four-armed letter ש [as opposed to the usual three-armed ש. Ed.] which is embossed on the housing of the phylactery of the head. The emanation (attribute) תפארת is represented by the phylacteries themselves rather than by the Torah sections written inside them. All this is part of the mystical dimension of what the Talmud says in Berachot 6 that “G’d Himself puts on phylacteries.” The emanations (attributes) נצח והוד are represented by the respective “heads” of the letter שין which is embossed on the phylactery of the head. The three “extremities” רישי’ן i.e. ראשין (upper ends of the letter ש), symbolise the three emanations נצח הוד יסוד. (in the usual three-armed ש). The additional arm and its head is considered the קשר, the “connection“ to the lowest emanation מלכות which links the emanations (attributes) to the terrestrial world the one known as אחרונה, “the last one, the hindmost one. This is also the mystical dimension of G’d saying to Moses (Exodus 33,23) וראית את אחורי “you will only see the hindmost aspect of Me.” What G’d did show Moses was the קשר של תפילין, the “knot, tie” of the phylacteries, i.e. the point at which G’d the transcendent becomes immanent, i.e. manifest, in the terrestrial part of His universe. (Berachot 7).

Seeing that the straps of the phylacteries surround the head of the wearer this is perceived as an allusion to the continuous link between the manifest part of G’d’s largesse all the way to that point of the קשר. In view of the fact that the straps at the same time extend down to the level of one’s navel, it is an allusion to the fact that at the other end these emanations extend till the קו האמצעי, emanation תפארת, the central emanation (dividing line between what is perceived on the left and what is perceived on the right of the diagram of these 10 emanations) Seeing that these straps have to be black, a decree dating back to Moses for which we have not been told a reason, this is proof of the profound mystical meaning concealed within the whole commandment of the phylacteries and its details. The reason the second phylactery has to be placed on the head is that this is the seat of the power of the soul. Whatever has been written inside the phylactery on the head has also been written inside the phylactery of the hand, except that it has been written on a single piece of parchment and in an undivided housing. This is to teach that the lowest emanation מלכות, also known as אחרונה, is contained within it, and that it on the other hand contains all the higher attributes (emanations). The קשר, i.e. the shape of the knot in the strap symbolizes the צדיק; the reason it is worn on the left arm is that in that way it is opposite the right side of G’d whom we are to face at all times.

You must appreciate that the commandment of phylacteries are really two separate commandments though they (both) are part of the same syndrome. The proof that they are two commandments lies in the fact that they are not interdependent as are for instance the ארבעה מינים, the four plants on Tabernacles. When the Etrog is missing for instance, one cannot recite a benediction over the remaining 3 plants and vice versa. In the case of the phylacteries, however, absence of either the phylactery of the head or the phylactery of the arm does not prevent one from putting on the other (Menachot 38) and reciting a benediction over performance of the commandment. Moreover, seeing that both phylacteries represent the same idea, one must not engage in conversation between putting on the one and the other. This is what is meant in Sotah 44 that if one engages in conversation between putting on one phylactery and the other, this rates as the kind of sin on account of which a soldier is sent home rather than participating in an expansionist war [to protect him from the angel of death who is always around in places of danger waiting to pounce on the guilty. Ed.]

ודבר ידוע כי כיון ששתיהן רומזות ענין אחד היה ראוי ששתיהן מעכבות זו את זו כלולב ואתרוג, ומה שאינן מעכבות זו את זו מבואר הוא כמו שאמרו רז"ל מנין שהקב"ה מניח תפילין, ואמרו בספר הבהיר משל למה הדבר דומה למלך שהיה לו כלי נאה פעמים נוטלו בראשו פעמים נוטלו בזרועו, ומטעם זה אין תפילין של ראש ותפילין של יד מעכבות זו את זו, ונתבאר לך מזה כי הנחת תפילין בשמאל ירמוז למדת הדין המקבלת מן השמאל וענינו דומה לאתרוג בשמאל.

Seeing that both phylacteries represent the same idea it would have been logical to assume that halachah would treat them as interdependent on one another just as they do the lulav and the etrog. The fact that nonetheless they are treated differently halachically has been explained in terms of the Talmud Berachot saying that G’d Himself puts on phylacteries. The source of this statement is explained in the Sefer Habahir of Rabbi Nechunyah ben HaKanah in the form of a parable. The matter is compared to a king who owns a precious ornament which he sometimes wears on his head and on other occasions he wears it on his arm. This is the reason that the two phylacteries cannot be treated as if they were interdependent since we try to emulate G’d and how He treats His phylacteries. You may also conclude from the above that putting on the phylactery on the left arm is an allusion to the attribute of Justice which receives its input from the left.

In this respect there is a parallel with the etrog which is also held in the left hand.

אבל ראיתי לאחד מחכמי הקבלה שכתב בחבורו שאין טעם תפילין בשמאל כטעם אתרוג בשמאל כי אתרוג בשמאל הוא ביד הראויה לו ואין כן בתפילין בשמאל אבל הנחת תפילין שבשמאל הוא כנגד הימין שנאמר (דברים לג) מימינו אש דת למו, והוא מביא ראיה ממה שכתוב (תהלים מה) נצבה שגל לימינך בכתם אופיר ע"כ, ותמצא בתפילין של ראש כ"א פעמים השם המיוחד וכן בתפילין של יד והכל מ"ב.

On the other hand, I have seen an opinion expressed by a prominent Kabbalist according to which the holding of the Etrog in the left hand and the putting on of the phylactery on the left arm cannot be compared. He claims that the fact that the Etrog is held in the left hand is because the left hand is appropriate for this seeing that the right hand holds the other three plants which have been tied together. The reason the phylactery of the hand is worn on the left arm, however, is in order for it to be opposite the right side of G’d. It has been said of G’d מימינו אש דת למו, “with His right hand He presented the fiery Torah to them.” (Deut. 33,2). The scholar in question quotes as further support for his view Psalms 45,10: ”the consort stands on your right hand decked in gold of Ophir.” You will note that the phylactery of the head contains G’d’s name 21 times so that between the two phylacteries G’d’s name appears 42 times corresponding to the 42-lettered name of G’d.

ויש שסוברין עוד בענין התפילין ואומרים כשם שהשכינה שורה בד’ חיות שבמרכבה על שני הכרובים כן המניח תפילין מרכבה לש"י והשכינה שורה עליו בד’ פרשיות על שני אברים המיוחדים שבו והם המוח והלב המוח מכאן ולב מכאן. וזהו סוד הכתוב האומר (שמות כ״ה:י״ט) כרוב אחד מקצה מזה וכרוב אחד מקצה מזה, ודרשו רז"ל כל מי שיש לו תפילין בראשו ותפילין בזרועו וציצית בבגדו מוחזק הוא שלא יחטא שנאמר (קהלת ד׳:י״ב) והחוט המשלש לא במהרה ינתק, אמר רשב"ל כל המניח תפילין מאריך ימים שנאמר (ישעיהו ל״ח:ט״ז) אדני עליהם יחיו ולכל בהן חיי רוחי ותחלימני והחייני.

Some people, examining the subject of the phylacteries still further, believe that just as the Shechinah is portrayed as resting on the four animals based on two cherubs depicted in Ezekiel’s visions in Ezekiel chapter 1 and chapter 10, so the phylacteries are a symbol of the Shechinah resting on the Israelites who put on the phylacteries which contain four sections of the Torah on its two major organs (heart and brain). The brain and the heart are perceived as flanking such a person from two opposite sides, as we read in Exodus 25,19 (in connection with the lid of the Holy Ark) כרוב אחד מקצה מזה וכרוב אחד מקצה מזה, “one cherub at one extreme and one cherub at the end from the other extreme.” Our sages (Menachot 43) say that whoever has phylacteries on his head, on his arm and fringes, ציצית, on his garment can be certain that he will not commit a sin (major one) as we have been assured in Kohelet 4,12 that “the threefold thread will not easily be severed.” Rabbi Shimon ben Levi in Menachot 44 states that anyone who regularly wears phylacteries will live long as we have a verse (Isaiah 38,16). Those who have the name א-ד-נ-י on them (on their bodies) and whose insides are filled with that spirit ‘You will add more life to me.’”